1.2 화학적 기반 · 2027 생화학

생체분자는 다양한 작용기를 가진 탄소화합물이다

탄소는 공유결합 4개로 사슬·가지·고리 골격을 형성 → 구조 다양성의 근원
단일결합은 회전 가능, 이중결합은 π결합으로 회전 제한 → 분자 유연성과 평면성이 결정
작용기 = 분자에 일정한 반응성·물리화학적 성질을 부여하는 원자단
주요 작용기: 하이드록실(수소결합)·카보닐(친핵성 공격 대상)·카복실(양성자 방출)·아미노(양성자 수용)·설프하이드릴(이황화결합)·인산(음전하·수화)·메틸·아마이드
실제 분자는 여러 작용기가 함께 존재 → 글리신(아미노+카복실), 포도당(다수 OH+카보닐), 젖산(OH+카복실), 시스테인(SH)
생체 수용액에서 아미노산은 NH₃⁺와 COO⁻를 함께 갖는 쯔비터 이온으로 존재
pH가 pKa보다 높으면 카복실은 COO⁻, 아미노는 중성형 우세 → 전하·용해도·결합 친화력 변화

NOTE화학적 정확성 생체 수용액에서 아미노산은 흔히 NH₃⁺와 COO⁻를 함께 갖는 쯔비터 이온(zwitterion) 형태로 존재한다. 구조식에 중성형이 표시되어 있더라도 실제 주요 화학종은 pH에 따라 달라진다.

NOTE개념 확인 작용기의 존재만으로 수용액의 실제 전하를 단정할 수 없다. 분자의 pKa, 용액의 pH, 인접한 작용기의 영향까지 고려해야 한다.

그림 1.2-1생체분자에 자주 등장하는 작용기와 대표 성질. R과 R′는 나머지 원자단을 뜻하며 전하 표기는 대표적인 수용액 상태를 단순화하였다.

표 1.2-1작용기 · 대표 분자·위치 · 생화학적 의미

그림 1.2-3수용액 산염기 평형의 이론적 예. 아세트산의 pKa ≈ 4.76, NH₄⁺의 pKa ≈ 9.25를 사용하였다. 두 곡선은 서로 다른 물질의 화학종 분율이므로 합이 100%가 되는

세포에는 공통적으로 활용되는 작은 분자들이 있다

세포 공통 저분자: 단당류·아미노산·뉴클레오타이드·유기산·지방산·보조인자·무기 이온
중심 대사 = 포도당 → 피루브산 → 아세틸-CoA로 이어지며 여러 경로의 교차점 형성
ATP = 인산기 전달 또는 가수분해 결합으로 반응을 추진하는 공통 에너지 통화
ATP 가수분해가 유리한 이유는 ‘결합에 에너지가 저장’이 아니라 생성물의 공명 안정화·수화·전하·엔트로피 효과
NAD⁺/NADH·FAD/FADH₂ = 전자 2개+양성자 1개에 해당하는 환원 당량 운반
조효소 A = 티오에스터 형태로 아실기 운반 → 공통 전달체가 서로 다른 경로를 연결

NOTE혼동 주의 ATP의 A는 아데닌, T는 tri(인산기 세 개), P는 phosphate를 뜻한다. ATP는 RNA 합성의 구성 단위인 동시에 여러 과정의 에너지 결합에 관여한다. NADH와 NADPH는 구조가 비슷하지만 효소의 선택성과 대사적 역할이 반드시 같지는 않다.

표 1.2-2물질군 · 대표 예 · 주요 기능

그림 1.2-4생합성 전구체와 중심 대사의 관계를 간략히 표현한 개념도. 화살표는 대표적인 대사적 연결을 뜻하며 하나의 직접 반응을 의미하지는 않는다.

[별도 설명 1-1] 분자량, 분자질량과 그 단위

분자질량(한 분자, Da 또는 kg) · 상대분자질량 Mr(무차원) · 몰질량(g/mol)은 서로 다른 개념
돌턴 Da = 1u = ¹²C 원자 질량의 1/12 ≈ 1.66054×10⁻²⁷kg
포도당 C₆H₁₂O₆ → Mr = 180.156 (한 분자 180.156Da, 1mol 180.156g)
단백질 50kDa → 몰질량 50,000g/mol, 0.10μmol는 5.0mg
펩타이드 결합 n−1개 생성 시 물 n−1분자 질량만큼 감소(Gly-Gly = 2×75.07−18.015 = 132.125g/mol)
실제 단백질은 번역 후 변형·보조인자·소단위체 조합으로 질량이 달라지고, 질량분석에서는 단일동위원소 질량을 사용

NOTE정밀도와 한계 단백질은 번역 후 변형, 결합된 보조인자, 소단위체 조합에 따라 실제 질량이 달라질 수 있다. 표에서 사용한 값은 평균 원자량과 대표적인 분자 상태에 기초한 계산 또는 근삿값이다. 질량분석에서는 특정 동위원소 조성의 단일동위원소 질량을 따로 사용하는 경우가 있다.

표 1.2-3용어 · 정의 · 단위 및 예

그림 1.2-5몇 가지 분자 또는 복합체의 대표 질량을 비교한 로그 축 그림. 인슐린·헤모글로빈은 구조와 상태에 따른 차이가 있으므로 근삿값으로 제시하였다.

거대분자는 세포의 주요 구성 성분이다

고분자 3종(단백질·다당류·핵산)은 단량체의 공유결합 반복 중합체, 지질은 그 관계로 설명되지 않음
단백질 = 아미노산·펩타이드 결합 / 다당류 = 단당류·글리코시드 결합 / 핵산 = 뉴클레오타이드·3′-5′ 인산다이에스터 결합
축합·가수분해는 총괄 화학량론일 뿐, 실제 세포 합성은 활성화 전구체(tRNA·뉴클레오사이드 삼인산)와 리보솜을 필요로 함
서열이 접힘을 제약하고 3차원 구조가 기능을 결정 / 핵산은 염기 상보성으로 정보 저장·복제
같은 단당류도 결합 위치·입체배열·가지 형성에 따라 녹말·글리코젠·셀룰로스로 갈림
고분자화하면 같은 질량에서 입자 수가 줄어 삼투압에 영향
단백질 구조 4단계 = 1차 서열 / 2차 α-나선·β-병풍 / 3차 한 사슬의 전체 접힘 / 4차 여러 사슬의 조립(고정 구조가 아닌 유연 영역도 존재)

NOTE용어 구별 이 절에서 설명하는 단백질의 ‘3차 구조(tertiary structure)’와 다음 절의 ‘입체배열(configuration)·입체형태(conformation)’는 서로 다른 분류 체계다. 두 표현을 동의어처럼 사용하면 안 된다.

그림 1.2-6대표적인 생체분자군과 구성 단위·결합·기능의 비교. 지질은 일률적으로 단량체-중합체 관계로 설명하기 어렵다.

표 1.2-4분자군 · 구성 단위 · 대표 연결 결합 · 구조적 특징

그림 1.2-7축합과 가수분해의 총괄 화학량론을 표현한 모식도. 실제 생합성의 반응 중간체와 에너지 결합은 생략하였다.

생체분자의 3차원 구조는 입체배열과 입체형태로 설명한다

분자식이 같아도 연결 순서가 다르면 구조 이성질체, 연결이 같고 공간 배치가 다르면 입체이성질체
입체배열(configuration) = 단일결합 회전으로 바뀌지 않는 차이(거울상 이성질체·E/Z)
입체형태(conformation) = 단일결합 회전·접힘으로 달라지는 배치, 리간드 결합이 평형을 이동시킴
카이랄 = 거울상과 겹쳐지지 않음, 서로 다른 치환기 4개가 붙은 탄소가 카이랄 중심(모든 카이랄 분자가 중심을 갖지는 않음)
거울상 이성질체는 비카이랄 환경에서 물성이 같지만 편광 회전 방향이 반대이고 카이랄 효소·수용체와의 상호작용이 다름
D/L(상대배열) · R/S(CIP 절대배열) · (+)/(−)(관측 회전 방향)는 서로 다른 체계 → 기계적 변환 불가
D가 반드시 (+)도 아니고, 표준 α-아미노산은 대부분 L형이며 글리신은 카이랄 중심 없음, L-시스테인은 R

그림 1.2-8분자의 연결 구조, 입체배열(configuration), 입체형태(conformation)를 비교한 도식. 마지막 두 개념은 공간 구조의 서로 다른 측면을 다룬다.

그림 1.2-9D-와 L-글리세르알데하이드의 피셔 투영식. 가로 결합은 관찰자 쪽, 세로 결합은 관찰자 반대쪽으로 향한다고 해석한다.

그림 1.2-10에테인의 회전각에 따른 정성적 상대 에너지 모형. 수치가 없는 개념 그래프이며 실제 실험 데이터가 아니다.

[별도 설명 1-2] 루이 파스퇴르와 광학 활성: 포도주에 있는 진리

1848년 파스퇴르 = 같은 조성의 타르타르산염이 왜 다른 광학 활성을 보이는가라는 질문에서 출발
관찰→분류→분리→측정의 순서: 거울상 결정을 직접 분리해 각 용액의 편광 회전을 측정
두 거울상이 동량이면 회전이 상쇄되어 겉보기 광학 활성이 0
결론 = 분자 성질이 조성뿐 아니라 비대칭적 공간 배열에 달려 있음
편광 측정 α = [α]·l·c, 자당 [α]D,20 ≈ +66.5 → 10%(w/v)·10cm에서 약 +6.65°
회전각 0만으로 비카이랄을 단정할 수 없음(라세미 혼합물도 0)

그림 1.2-11파스퇴르의 거울상 결정 분리 실험을 설명하기 위한 교육용 모식도. 결정의 실제 결정학적 형상과 회전각 크기를 그대로 재현한 그림은 아니다.

생체분자 사이의 반응은 입체특이성을 보일 수 있다

단백질이 L-아미노산으로 만들어져 활성 부위 자체가 카이랄한 공간을 형성
거울상 기질은 활성 부위와 만드는 상호작용 배치가 달라 결합 친화도·반응 속도가 달라짐
입체특이적 = 기질 배열 차이가 다른 결과·경로로 이어짐 / 입체선택적 = 여러 생성물 중 한쪽이 우세
열쇠-자물쇠를 넘어 유도 적합과 기존 입체형태 중 선택적 안정화로 설명
생명체의 카이랄 선택: 단백질 L-α-아미노산, 핵산 D-당 / 다만 세균 세포벽 펩티도글리칸에는 D-아미노산 존재

그림 1.2-12효소의 기질 입체 인식을 설명하는 단순 모형. 도형은 실제 효소의 결합 부위나 실험 결과를 나타내지 않는다.

참조 자료 · References

**표 1.2-1**작용기 · 대표 분자·위치 · 생화학적 의미
작용기	대표 분자·위치	생화학적 의미
하이드록실기 (-OH)	당, 글리세롤, 세린	극성과 수소결합을 증가시킨다.
카보닐기 (>C=O)	알데하이드·케톤 형태의 당	친핵성 반응의 대상이 될 수 있다.
카복실기 (-COOH / -COO⁻)	지방산, 아미노산	산염기 반응·전하·이온 결합에 관여한다.
아미노기 (-NH₂ / -NH₃⁺)	아미노산, 여러 대사물	양성자 수용과 분자 간 정전기적 인력에 관여한다.
설프하이드릴기 (-SH)	시스테인, 조효소 A	산화·환원 반응과 이황화 결합에 중요하다.
인산기 (인산 에스터 등)	ATP, 핵산, 당인산	인산기 전달·음전하·효소 인식에 관여한다.
메틸기 (-CH₃)	지방산, DNA의 메틸화 부위	소수성 성질과 일부 인식·조절에 관여한다.
아마이드기 (-CONH-)	단백질의 펩타이드 결합	공명에 따른 결합 성질과 수소 결합에 기여한다.

**표 1.2-2**물질군 · 대표 예 · 주요 기능
물질군	대표 예	주요 기능
단당류·당인산	포도당, 리보스, 포도당 6-인산	탄소 공급, 에너지 대사, 핵산 성분 제공
아미노산	글리신, 알라닌, 글루탐산	단백질 합성과 질소 대사
뉴클레오타이드	ATP, GTP, CTP, UTP, dATP 등	핵산 합성, 인산기 전달, 신호 전달
유기산·중간대사물	피루브산, 젖산, 시트르산	대사 경로 간 탄소 골격의 연결
지방산·지질 전구체	팔미트산, 글리세롤 3-인산	막 지질과 저장 지질의 형성
보조인자·조효소	NAD⁺/NADH, FAD, 조효소 A	전자·작용기 운반과 효소 반응 보조
무기 이온	Mg²⁺, K⁺, Ca²⁺, Fe²⁺/Fe³⁺	전하 균형, 반응 촉매, 신호, 전자 전달

**표 1.2-3**용어 · 정의 · 단위 및 예
용어	정의	단위 및 예
분자질량 (molecular mass)	한 분자의 질량	kg 또는 Da. 물 분자 약 18.015 Da
상대분자질량 (relative molecular mass, Mr)	한 분자의 질량을 원자질량 단위 u로 나눈 비	무차원. 물의 Mr 약 18.015
몰질량 (molar mass, M)	물질의 질량을 물질량으로 나눈 값	g/mol 또는 kg/mol. 물 약 18.015 g/mol
돌턴 (Da)	질량 단위. 1 Da = 1 u = ¹²C 원자 질량의 1/12	1 Da ≈ 1.66054×10⁻²⁷ kg
분자량(molecular weight)	관용적으로 상대분자질량 등 뜻으로 사용	문맥에 따라 뜻이 달라 정확한 명칭 권장

**표 1.2-4**분자군 · 구성 단위 · 대표 연결 결합 · 구조적 특징
분자군	구성 단위	대표 연결 결합	구조적 특징
단백질	아미노산	펩타이드(아마이드) 결합	N-말단→C-말단의 서열, 곁사슬 다양성
다당류	단당류	글리코시드 결합	α/β 결합과 가지 구조에 따라 성질 변화
DNA·RNA	뉴클레오타이드	3′-5′ 인산다이에스터 결합	5′→3′ 방향성, 염기 서열에 정보 저장
지질	지방산, 글리세롤, 인산 등(종류별로 다름)	에스터·아마이드 등(유형별로 다름)	소수성·양친매성, 막 이중층 또는 저장

**그림 1.2-1**생체분자에 자주 등장하는 작용기와 대표 성질. R과 R′는 나머지 원자단을 뜻하며 전하 표기는 대표적인 수용액 상태를 단순화하였다.

**그림 1.2-2**대표 생체 관련 저분자의 2차원 구조식(원본 분자 구조를 바탕으로 제작한 교육용 도식). 이온화 상태·수소의 표시 방식은 그림에서 일부 생략되거나 중성형으로 표현되었다.

**그림 1.2-3**수용액 산염기 평형의 이론적 예. 아세트산의 pKa ≈ 4.76, NH₄⁺의 pKa ≈ 9.25를 사용하였다. 두 곡선은 서로 다른 물질의 화학종 분율이므로 합이 100%가 되는 쌍은 아니다.

**그림 1.2-4**생합성 전구체와 중심 대사의 관계를 간략히 표현한 개념도. 화살표는 대표적인 대사적 연결을 뜻하며 하나의 직접 반응을 의미하지는 않는다.

**그림 1.2-5**몇 가지 분자 또는 복합체의 대표 질량을 비교한 로그 축 그림. 인슐린·헤모글로빈은 구조와 상태에 따른 차이가 있으므로 근삿값으로 제시하였다.

**그림 1.2-6**대표적인 생체분자군과 구성 단위·결합·기능의 비교. 지질은 일률적으로 단량체-중합체 관계로 설명하기 어렵다.

**그림 1.2-7**축합과 가수분해의 총괄 화학량론을 표현한 모식도. 실제 생합성의 반응 중간체와 에너지 결합은 생략하였다.

**그림 1.2-8**분자의 연결 구조, 입체배열(configuration), 입체형태(conformation)를 비교한 도식. 마지막 두 개념은 공간 구조의 서로 다른 측면을 다룬다.

**그림 1.2-9**D-와 L-글리세르알데하이드의 피셔 투영식. 가로 결합은 관찰자 쪽, 세로 결합은 관찰자 반대쪽으로 향한다고 해석한다.

**그림 1.2-10**에테인의 회전각에 따른 정성적 상대 에너지 모형. 수치가 없는 개념 그래프이며 실제 실험 데이터가 아니다.

**그림 1.2-11**파스퇴르의 거울상 결정 분리 실험을 설명하기 위한 교육용 모식도. 결정의 실제 결정학적 형상과 회전각 크기를 그대로 재현한 그림은 아니다.

**그림 1.2-12**효소의 기질 입체 인식을 설명하는 단순 모형. 도형은 실제 효소의 결합 부위나 실험 결과를 나타내지 않는다.